Cuando en 1475 la ciudad de Alcaraz se revela contra el Marqués de Villena, poniéndose de parte de los Reyes Católicos, los habitantes de El Bonillo se alzaron también en armas y solicitaron la ayuda de los alcaraceños. Estos enviaron sus tropas que, engrosadas con las de El Bonillo, se pusieron en marcha para liberar al pueblo de Munera del dominio del Marqués.
El 27 de noviembre de 1532 la Emperatriz Isabel le concede facultad para sentenciar sus propias causas civiles, siempre que no excediesen de los 400 maravedíes.
La misma Emperatriz Isabel el 11 de enero de 1534 le concedía la propiedad de la Dehesa Nueva. Posteriormente el Emperador Carlos I de España y V de Alemania le concede el título de Villa por una carta privilegio dada en Barcelona el 12 de febrero de 1538 "Haciéndole merced a la Villa de El Bonillo de eximirla de la ciudad de Alcaraz donde era sujeta, y hacerla villa de sí y sobre sí y darle jurisdicción civil y criminal [...] Y os damos poder y entera facultad para que podáis poner y tener, y pongáis y tengáis horca y picota...". Esta picota es el rollo-picota, hoy conocido como Rollo de San Cristobal, donde se ajusticiaba y exponía a los reos a la vergüenza pública.
El 20 de junio de 1566 Felipe II ratificó la concesión otorgada por Carlos I, y le amplió la jurisdicción "... Se le amplíe y acreciente de nuevo dos terceras partes de dos leguas vulgares que hay de término desde la Villa de El Bonillo hasta el mojón de Villarrobledo que es junto a la ermita de Sotuélamos [...] y que la misma ampliación se le dé a la redonda y contorno de la dicha Villa de El Bonillo."
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